ショーン・ペンはこの賞レース期間中、授賞式にはあまり時間を割いていませんでした。それでも彼は、競争部門の演技賞を3回受賞した4人の男性の仲間入りを果たす、という特別なクラブに新たに加わりました。ペンは第98回アカデミー賞で最優秀助演男優賞を「One Battle After Another」の悪役であるスティーブン・J・ロックジョー大佐の役を演じたことで受賞し、映画界の予想を覆してデルロイ・リンド（CinemaBlendが勝利予想に挙げていた）、ステラン・スカルスガルド、ジェイコブ・エルオリ、そして共演者のベニシオ・デル・トロを打ち負かしました。
現在、競争部門の演技賞を3度受賞した4人の男性
ペンは以前、2004年のMystic Riverと2009年のMilkで主演男優賞を受賞しています。助演男優賞の受賞によって、彼はジャック・ニコルソン、ダニエル・デイ＝ルイス、そしてウォルター・ブレナンと共に“三度受賞者クラブ”に加わりました。デイ＝ルイスは主演男優賞を3回受賞した唯一の俳優で、1990年のMy Left Foot、2008年のThere Will Be Blood（ともにポール・トーマス・アンダーソン監督作品）、そして2013年のLincolnで受賞しています。ブレナンは1930年代の映画で3回すべてを助演賞として獲得しました。ペンと同様に、ニコルソンは主演男優賞を2度受賞しており（1976年のOne Flew Over the Cuckoo’s Nest、1998年のAs Good As It Gets）、そしてTerms of Endearment（1983年）で助演賞を1度受賞しています。
競争部門のオスカーの最多受賞記録は、伝説的女優キャサリン・ヘプバーンが保持しています。彼女は生涯で4回の主演女優賞を受賞しました。最初の受賞は1933年のMorning Glory、最後の受賞はほぼ50年後の1981年作On Golden Pondでのことです。その間、1967年のGuess Who’s Coming to Dinnerと翌年のThe Lion in Winterで連続受賞を果たしました。イングリッド・バーグマン、メリル・ストリープ、フランシス・マクドーマンもそれぞれ3つを獲得しています。もし“競争部門のオスカー”を最も多く受賞している人物を知りたいなら、その答えはウォルト・ディズニーで、彼は生涯で22個のオスカーを受賞しましたが、演技部門ではありませんでした。
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ペンは欠席していた
この賞レースの大半と同じく、ペンはABCで放送される今年のオスカー式典には出席せず、今年はHuluの購読とともに視聴する形となりました。彼がこの役での連続3回目の大きな栄誉を得たことに変わりはないものの、BAFTA賞と助演男優賞の受賞にも関係する式典のどちらにも出席していませんでした。奇妙なことに、ペンが出席した唯一のテレビ中継の式典はゴールデングローブ賞で、そこで彼はフランケンシュタインの怪物役を演じたジェイコブ・エルオルディに敗れました。
ペンがオスカーをスキップすること自体はそれほど驚くべきことではありません。彼は賞の場には乗り気でないようにも見え、時には演技自体を楽しんでいないことさえあるようですが、結局のところこれはオスカーです。今夜この部門のプレゼンターを務めた昨年の受賞者、キアラン・カリグンはこれについてもコメントしており、次のように述べました：
ショーン・ペンは今夜ここへ来ることができませんでした。来たくなかったのかもしれません。ですので、私が代わりに賞を受け取ります。
一つだけ式典へ出席する機会があるとすれば、それはこの式典だろうと誰もが思うでしょう。ところが実際には彼は会場にいませんでした。悪役ロックジョー大佐のような役で受賞するには、むしろこの式典がふさわしいと言えるのかもしれません。
