現時点で、カーティス「50セント」ジャクソンがショーン「ディディ」コームズのファンではないことは、信じ難いほど明白だ。50とDiddyはかつてはある程度友好関係にあったが、ここ数年、元の方が彼のさまざまな法的問題の最中にディディを嘲笑する場面が増えている。ジャクソンはソーシャルメディア上でもイベントの場でも、コームスを揶揄するさまざまな方法を見つけてきた。50は冗談を続けており、最近も囚人としての独房に入るとの報道を突いてディディを再び皮肉った。
ディディは現在、ニュージャージー州フォート・ディックスの連邦矯正施設で4年間(50か月)の刑期を務めており、それ以来、収監中の行動についてさまざまな報道が続いている。7月末には、グラミー賞受賞者が刑務所内の喧嘩に関与したとして独房に入れられたとの報道が出た。ニュースは最終的に50セントの耳に入り、ラスベガスのLIVビーチでの公演中にそれについてジョークを飛ばした。TMZが捉えた映像によると、ジャクソンはイベントでこう述べた:
あなたはどこにでも行けただろうに、ここを選んだ。ありがとう。フォート・ディックスでPuffyと箱の中にいることもできただろうに。
クリップで聞こえるように、これらの発言は観客の笑いを引き起こした。現時点では「箱」の中でディディがどう過ごしたのかの具体的な詳細は乏しいが、関係者は当初、元ラッパーが別の受刑者と衝突したとされる出来事が重大な結果を招く可能性があると報告していた。関係筋はその後、コームズがネガティブな注目を心配していないと主張しており、宣伝効果を好んでいるとされている。とはいえ、それが本当なら、50セントが今度ディディのために喚起した注目の種類をディディ自身が喜ぶとは限らないだろう。
ジャクソンはディディを狙い撃ちする手法を多方面で見つけており、後者の2025年の裁判の間には、50のソーシャルメディアアカウントがさまざまな批評の源となった。G-Unitの元メンバーは、法廷の最中にもコームズの法的チームを嘲笑的に非難し、「彼らは彼に対して“汚い扱い”をしている」とつぶやいた。別の機会には、ジャクソンはクラブで彼に向けて「Diddyが大嫌い」というメッセージを携帯電話で彼に向かって表示した女性に対し、ドル札を降らせたこともある。ジャクソンのジョークは、時にはコームズの子供たちにまで及ぶことがある。
多くの人は、50セントが3部構成のドキュメンタリーシリーズ Sean Combs: The Reckoning の制作に名を連ねたことで、彼の揶揄を別の次元へと持ち込んだと見なしていた。ジャクソンは後に、この批評家たちの評価が高く、現在はエミー賞ノミネートにもなっているこのドキュメンタリーを、悪意から作ったという主張を否定した。「Just a Lil Bit」のパフォーマーは、この作品を作る理由は、ヒップホップコミュニティの一部がディディの報じられた行動に対して説明責任を求めたいという思いに根ざしていると語った。
ショーン・コームズは、売春を行う目的の輸送罪で2件有罪となり、性的人身売買や組織的犯罪といったより重大な罪では無罪となった。現在のところ、彼はフォート・ディックスを2028年1月24日に釈放される予定だが、元大物実業家とそのチームは判決の控訴を検討し続けている。とはいえ、当分の間、50セントはディディの費用を笑いのネタにするジョークを続けることに満足しているようだ。