モリー・リングウォールド以外の誰かが Pretty in Pink のアンディを演じる姿を想像するのは、ほぼ不可能に近い。とはいえ、それはほとんどそうなるところだった。リングウォールドがこの役のためにスタジオの第一候補ではなかったからだ。その結果、ブラット・パックの一員である彼女も、映画に出るべきかどうか確信が持てなかった。幸いにも、映画監督のハワード・デューチトは、脚本家ジョン・ヒューズがリングウォールドと一緒に仕事するのをどれほど好んでいたかを知っており、彼女をこの役に起用するよう訴えた。
Peacockのサブスクリプションで視聴可能な Pretty in Pink は、今年で40周年を迎える。うん、年を取ったと感じる 私 だ。作品の監督ハワード・デューチトは、キャスティングについてPeopleに語った。彼は、この役が元々リングウォールドのために書かれていたにもかかわらず（この時代、ヒューズはそれをよくやっていた）、スタジオは別の候補を探していたと説明した。以下がデューチトの言葉だ：
The studio wanted me to meet all different kinds of actresses. I met with the actress in Flashdance and a lot of others, and I kept saying to John, ‘You know, you wrote this for Molly, you know, this character is her.
ジェニファー・ビールスは実際にはこの企画を辞退した。そこで、リングウォールドとすでに Sixteen Candles および The Breakfast Club で共演していたヒューズと、後に Some Kind of Wonderful も監督することになるデューチトが、リングウォールドに最終的なオファーを出し、こう説明した：
I went to Molly, and I said, ‘You gotta do this movie,’ and she said, ‘Well, they don’t want me.’ I said, ‘Well, I want you.’ So she said, ‘Well, can I pick out my clothes?’ I said, ‘Absolutely.’
その言葉には、映画のラストで登場する象徴的なピンクのプロムドレスも含まれていることを願っている。
長年にわたるさまざまな報告によれば、パラマウントがアディ役として検討していた上昇株の俳優陣には、ジョディ・フォスター、サラ・ジェシカ・パーカー、タータム・オニール、ローリ・ラフリンらが含まれていた。いずれの候補も素晴らしかっただろうと思うが、リングウォールドなしではこの映画はほとんど同じ品質にはならなかっただろう。彼女はその時期のヒューズのミューズであり、映画を見た人なら誰もが彼女がその役に完璧だと理解している。
キャリアが飛躍
Pretty in Pink は、キャリア初期の多くの俳優にとってブレイクのきっかけとなった作品だ。ジョン・クライアー、アンドリュー・マキャーティ、ジェームズ・スペーダーの3人はこの映画で大物の役を得て、一躍スターの仲間入りを果たした。さらに、アンドリュー・ダイス・クレイ（彼は「The Diceman」というキャラクターを演じる）、クリスティ・スワンソン、ジーナ・ガーション、マギー・ロスウェル、ミュージシャンのドウェジル・ザッパのカメオ出演といった、小さな役も多数あった。
また、アニー・ポッツやハリー・ディーン・スタントンといったより確立した俳優たちが加わり、私はすべての役にほぼ完璧な組み合わせがそろったと感じている。スペーダー以外がプレップな嫌な奴を演じるとは想像できないし、クライアーが恋する親友を演じるのも難しい。たとえ私がクライアー演じるダッキーが結局はあの娘を手に入れるべきだったと思っても、この映画は80年代のロマンティック・コメディの最高の例のひとつであり、ヒューズの代表作の中でも見過ごされがちだ。
